Alkil alkil eter, yang lebih sering disebut sebagai senyawa eter, merupakan salah satu kelas senyawa organik yang memiliki peran penting dalam kimia, industri, dan bahkan dalam biologi. Secara struktural, eter dicirikan oleh adanya gugus fungsional eter, yaitu atom oksigen yang terikat pada dua gugus alkil atau aril (R–O–R'). Dalam konteks alkil alkil eter spesifik, kedua gugus R dan R' adalah rantai hidrokarbon jenuh atau tak jenuh.
Senyawa ini secara formal dapat dianggap sebagai turunan dari alkohol, di mana atom hidrogen pada gugus hidroksil digantikan oleh gugus alkil. Formula umum untuk eter asimetris adalah $\text{R-O-R'}$, sementara untuk eter simetris di mana R sama dengan R', rumusnya adalah $\text{R-O-R}$. Sifat kimia dan fisika eter sangat dipengaruhi oleh sifat gugus alkil yang melekat padanya.
Salah satu aspek yang paling menonjol dari senyawa alkil alkil eter adalah polaritasnya yang rendah. Meskipun ikatan C-O dan O-H (pada alkohol) bersifat polar, eter tidak memiliki ikatan hidrogen antar molekul karena mereka tidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen. Ketidakmampuan membentuk ikatan hidrogen ini menghasilkan titik didih yang jauh lebih rendah dibandingkan alkohol dengan berat molekul yang serupa. Misalnya, etanol mendidih pada 78°C, sementara dietil eter mendidih jauh lebih rendah, yaitu sekitar 34.6°C.
Meskipun memiliki momen dipol yang kecil, eter larut dalam pelarut organik nonpolar. Kelarutan dalam air terbatas, biasanya hanya untuk eter dengan rantai alkil yang sangat pendek (seperti dimetil eter), karena mereka hanya mampu membentuk ikatan hidrogen sebagai akseptor dengan molekul air, bukan sebagai donor.
Secara kimia, eter relatif tidak reaktif dibandingkan dengan alkohol atau ester. Ikatan C-O pada eter cukup kuat dan sulit diputuskan. Reaksi utama yang dapat dialami eter adalah pembelahan ikatan C-O oleh asam kuat (seperti $\text{HI}$ atau $\text{HBr}$) pada suhu tinggi, menghasilkan alkil halida. Selain itu, eter dapat membentuk peroksida eksplosif ketika terpapar udara dan cahaya dalam jangka waktu lama, suatu sifat yang memerlukan penanganan dan penyimpanan khusus, terutama untuk pelarut eter laboratorium.
Metode sintesis eter yang paling umum di laboratorium maupun industri adalah sintesis Williamson. Reaksi ini melibatkan substitusi nukleofilik antara anion alkoksida ($\text{RO}^-$) dan alkil halida primer ($\text{R'X}$). Reaksi ini sangat efektif untuk menghasilkan eter simetris maupun asimetris.
Alkil alkil eter memiliki beragam kegunaan berkat sifatnya yang relatif inert dan kemampuan melarutkannya yang baik:
Penting untuk membedakan eter dari kelas senyawa yang mirip, seperti alkohol dan ester. Alkohol memiliki gugus $-\text{OH}$ yang membuatnya sangat polar dan mampu membentuk ikatan hidrogen kuat, menghasilkan titik didih tinggi dan reaktivitas yang berbeda (misalnya, lebih asam). Ester ($\text{R-COO-R'}$) memiliki struktur karbonil ($> \text{C=O}$) yang membuat ikatan tersebut jauh lebih polar daripada ikatan eter ($\text{R-O-R'}$), dan ester menunjukkan reaktivitas yang berbeda, terutama terhadap hidrolisis. Sifatnya yang lebih stabil dan kurang reaktif dibandingkan alkohol inilah yang menjadikan alkil alkil eter sangat berguna sebagai pelarut inert dalam berbagai proses sintesis organik yang kompleks.