Alkuna merupakan salah satu kelas senyawa hidrokarbon alifatik yang paling menarik dan reaktif dalam kimia organik. Berbeda dengan alkana yang hanya memiliki ikatan tunggal dan alkena yang memiliki ikatan rangkap dua, alkuna dicirikan oleh adanya setidaknya satu ikatan rangkap tiga antara dua atom karbon. Kehadiran ikatan rangkap tiga (C≡C) ini memberikan sifat kimia yang unik dan membuatnya menjadi blok bangunan penting dalam sintesis berbagai senyawa organik lainnya.
Ilustrasi sederhana struktur alkuna (asetilena).
Secara umum, rumus molekul untuk alkuna asiklik (tidak bercincin) adalah $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$, di mana $n$ adalah jumlah atom karbon. Angka '2n-2' ini mencerminkan adanya dua atom hidrogen lebih sedikit dibandingkan alkana ($\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$) karena adanya dua ikatan pi tambahan yang terbentuk dari ikatan rangkap tiga.
Penamaan alkuna mengikuti aturan IUPAC yang mirip dengan alkena. Huruf akhir '-ana' pada alkana diganti menjadi '-una'. Rantai utama dipilih sebagai rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga. Penomoran dimulai sedemikian rupa sehingga atom karbon yang terlibat dalam ikatan rangkap tiga mendapatkan nomor serendah mungkin. Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap tiga, akhiran menjadi '-diuna', '-triuna', dan seterusnya.
Contoh alkuna paling sederhana adalah:
Kunci dari reaktivitas dan bentuk alkuna terletak pada hibridisasi atom karbon yang terlibat dalam ikatan rangkap tiga. Setiap atom karbon dalam ikatan C≡C mengalami hibridisasi $sp$.
Hibridisasi $sp$ berarti bahwa satu orbital $s$ bercampur dengan satu orbital $p$ untuk membentuk dua orbital hibrida $sp$. Dua orbital hibrida $sp$ ini akan membentuk ikatan sigma ($\sigma$) dengan atom lain (karbon lain atau hidrogen) pada sudut 180 derajat, menghasilkan geometri molekul yang **linier** di sekitar atom karbon rangkap tiga. Orbital $p$ yang tersisa (dua orbital) tidak terhibridisasi dan akan membentuk dua ikatan pi ($\pi$) yang saling tegak lurus, yang bersama dengan ikatan sigma membentuk ikatan rangkap tiga yang kuat.
Karena struktur linier ini, alkuna dengan ikatan rangkap tiga terminal (di ujung rantai, seperti 1-butuna) menunjukkan sifat asam yang sedikit lebih menonjol dibandingkan alkana dan alkena, meskipun masih jauh lebih lemah daripada asam karboksilat.
Ikatan rangkap tiga mengandung satu ikatan $\sigma$ dan dua ikatan $\pi$. Ikatan $\pi$ relatif lebih mudah putus dibandingkan ikatan $\sigma$, menjadikan alkuna sangat reaktif terhadap reaksi adisi, serupa dengan alkena, namun mampu mengalami adisi hingga dua kali lipat.
Reaksi adisi adalah karakteristik utama alkuna. Mereka dapat mengadisi hidrogen ($\text{H}_2$), halogen ($\text{X}_2$), hidrogen halida ($\text{HX}$), atau air ($\text{H}_2\text{O}$).
Alkuna yang memiliki atom hidrogen pada karbon rangkap tiga (alkuna terminal) bersifat sedikit asam. Mereka dapat bereaksi dengan basa kuat (seperti natrium amida, $\text{NaNH}_2$) atau reagen organologam untuk membentuk asetilida logam. Pembentukan asetilida ini merupakan reaksi penting untuk memperpanjang rantai karbon.
Meskipun sering dianggap sebagai perantara sintesis, beberapa turunan alkuna memiliki peran industri yang signifikan:
Secara keseluruhan, alkuna adalah kelas senyawa hidrokarbon yang fundamental. Ikatan rangkap tiganya memberikan reaktivitas tinggi yang sangat berharga bagi ahli kimia organik untuk membangun molekul kompleks melalui kontrol reaksi adisi yang cermat.